Trg Piazza del Campo
Trg Piazza del Campo, ki je dediščina celotnega mesta in katerega gradnja sega v 13. stoletje, vsako leto gosti najbolj pričakovano prireditev: Palio v Sieni, znano tekmovanje med mestnimi četrtmi v spektakularni konjski dirki. Trg, znan po svoji značilni obliki školjke, je bil zgrajen na križišču treh glavnih cest, ki so vodile v Sieno, na nevtralnem območju, namenjenem praznovanju javnih slovesnosti. Danes je Piazza del Campo ena glavnih znamenitosti mesta in primer arhitekturne celovitosti brez primere.
Javna palača
Palazzo Pubblico, ki gleda na Piazza del Campo, je gotska stavba, zgrajena na prehodu med 13. in 14. stoletjem, v kateri je nekoč deloval sedež vlade Devetih, enega od glavnih upravnih organov Sienške republike. Danes je sedež mestne uprave in mestnega muzeja, v njem pa so shranjena mojstrovina sienške umetnosti in dragocene freske, med katerimi je tudi »Alegorija in posledice dobrega in slabega vladanja« Ambrogia Lorenzettija.
La Torre del Mangia
Torre del Mangia, eden najvišjih mestnih stolpov v Italiji, s svojimi 87 metri dominira nad Piazza del Campo ob mogočnem Palazzo Pubblico. Zgrajena je iz rdečih opek, da se harmonično vklaplja v okoliško arhitekturo, po 400 stopnicah pa ponuja neprimerljiv razgled na mesto Sieno in okoliško pokrajino. Zanimivost? Njeno ime izhaja iz vzdevka prvega zvonarja, Giovannija di Balduccia, imenovanega »Mangiaguadagni« (skrajšano »Mangia«) zaradi njegove nagnjenosti k zapravljanju denarja.
Vodnjak Gaia
Najbolj očarljiv med seneskimi vodnjaki se imenuje Fontana Gaia, monumentalno umetniško delo na Piazza del Campo, ki je leta 1346 kot prvo prineslo vodo na javni trg in ga napajalo iz mogočnega vodnega sistema. Sprva je bil okrašen z reliefi, ki jih je ustvaril Jacopo della Quercia, današnja podoba pa je kopija iz 19. stoletja.
Katedrala
Katedrala v Sieni, uradno imenovana metropolitanska katedrala svete Marije Vnebovzete, je glavna verska stavba mesta ter mojstrovina italijanskega romanskega in gotskega sloga. Njena bogato okrašena fasada iz belega marmorja vabi k vstopu, da bi odkrili lepote, ki se skrivajo v notranjosti, med loki, oboki, intarziranimi tlemi in mogočno kupolo. Prvotni projekt iz leta 1200 ni bil nikoli dokončan, danes pa je mogoče spoznati njegovo zgodovino v bližnjem Muzeju Opera di Siena.
Knjigarna Piccolomini
Knjigarna Piccolomini s svojimi bogatimi freskami in pozlačenimi detajli je vsekakor vredna ogleda. Knjižnica, zgrajena leta 1492 na željo takratnega nadškofa Siene Francesca Todeschinija Piccolominija za ohranitev knjižnega dediščine njegovega strica po materini strani Enea Silvia Piccolominija (papeža Pija II.), navdušuje s ciklom fresk, ki jih je ustvaril Pinturicchio in ki prikazujejo deset epizod iz življenja papeža.
Muzej Santa Maria della Scala
Muzej Santa Maria della Scala, spominski kompleks v samem središču Siene, v svojih prostorih hrani umetnine, ki zajemajo zgodovinsko obdobje dolžine približno tisoč let. Nekoč je bil to ena največjih in najstarejših bolnišnic v Evropi, danes pa je eden najbolj cenjenih umetniških in kulturnih središč mesta, kjer si lahko ogledate vrsto zbirk, ki segajo od antike do moderne dobe.
Nacionalna slikarska galerija
Nacionalna slikarska galerija je eden najpomembnejših italijanskih muzejev in najpomembnejši državni muzej v mestu. V njej je prikazan razvoj seneskega slikarstva od 13. do 18. stoletja: od Duccia di Buoninsegne do Piera in Ambrogia Lorenzettija, od Simoneja Martinija do Sassette, od Francesca di Giorgia do Mattea di Giovannija. Priložnost, da spoznate zlato dobo seneske umetnosti in se napolnite z lepoto.
Bazilika sv. Dominika
Bazilika sv. Dominika, zgrajena v 13. stoletju in razširjena v naslednjem stoletju, je odličen primer gotske arhitekture, značilne za dominikanski red. V njej se nahaja relikvija glave svete Katarine, zavetnice mesta in sozavetnice Italije. Na videz preprosta cerkev skriva mojstrovine neizmerne lepote, kot so freske »Secolo«, delo Antonia Bazzija, učenca Leonarda da Vincija.
Svetišče svete Katarine Sienske
Le 300 metrov od bazilike sv. Dominika stoji svetišče sv. Katarine Sienske, obvezna postaja na verski poti. V svetišču se nahaja rojen dom svete Katarine, ki se nahaja na ozemlju Fontebrande in pripada Arte della Lana, ter vključuje različne portike, lože, cerkve in kapele.